En 1350, le ban bosnien Étienne II Kotromanić occupe une région entre Cetinje et la Neretva et une importante partie de la région de Zahumlja. Dušan intervient alors pour aider sa sœur, la comtesse Helena ; Jean VI en profite pour sortir ses troupes de Thessalonique pour libérer un peu la ville de l’étau serbe, il occupe Veriju et Voden, mais n’arrive plus à avancer, stoppé par le Duc Preljub. Une fois l’empereur Dušan revenu, il réoccupe les terres prises par le ban bosniaque. Il intervient avec Preljub et récupère les territoires perdus, reprenant le siège de Thessalonique. Cette mésaventure le décide à soutenir militairement Jean V contre Jean VI, relançant ainsi la guerre civile dans l’Empire byzantin. La guerre des quatre empereurs devient alors totale, d’un côté l’empereur Jean V, le tsar Dušan de Serbie et le tsar de Bulgarie Alexandre, de l’autre l’empereur Jean VI et le sultan ottoman Orhan. À l’automne de l’année 1352, les armées serbe et bulgare se trouvent devant Didymotique en face de l’armée ottomane et de Jean VI. L’armée bulgare se retire avant la bataille, laissant seuls les Serbes, la bataille se termine sans armée victorieuse mais les pertes serbes sont très importantes.
Deux ans plus tard, les Turcs occupent la ville de Gallipoli située près du détroit qui leur servira de base en Europe pour mener leurs futures conquêtes.
L’empereur Dušan décède le dans la force de l’âge, à quarante-sept ans, pendant qu’il préparait son armée pour marcher sur Constantinople. Les causes exactes de sa mort ne sont pas connues, on parle d’empoisonnement, ce qui était une pratique courante dans les empires serbe, byzantin et bulgare aussi bien qu’à Venise. D’ailleurs, c’est pour cela que la garde personnelle de Dušan était composée exclusivement de Saxons, recrutés en Saxe auprès de son ami l’empereur allemand qui avait voulu lui faire épouser une de ses filles. Certains historiens avancent aussi l’hypothèse d’une crise d’épilepsie pour expliquer sa mort.
Il est enterré à Prizren au Kosovo, dans le monastère des Saints-Archanges. En 1927, les archéologues ont découvert un sarcophage en marbre richement décoré. Il a été admis qu’il renferme les restes de l’empereur Dušan. Sa dépouille a été transférée à Belgrade dans l’église Saint-Marc où elle repose à présent.
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