Le fils de Dušan, l’empereur serbe Uroš (1355-1371) et sa femme Ana ont achevé la rénovation complète du monastère vers 1357, après quoi il est devenu la dotation de l’empereur Uroš. Puis le monastère a pris sa forme actuelle.
Après l’arrivée des Turcs, le monastère de Matejče a été démoli et incendié à plusieurs reprises. Au 18ème siècle, un toit en plomb a été enlevé de l’église du monastère, qui a été utilisé pour couvrir la mosquée Eski nouvellement construite à Kumanovo, ce qui a accéléré le processus de sa décomposition. Et donc cette dotation du roi Milutin a été sans toit pendant deux siècles et a subi de grands dommages.
Après la libération en 1918, l’église du monastère a été rénovée en 1934 sous les auspices du roi Alexandre Karadjordjevic. Depuis l’enlèvement du monastère en 1967 par les Macédoniens de Tito, il n’y a pas eu de moines et le monastère a été laissé aux ravages du temps.
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